Sylvester Stallone Manhattanben, New Yorkban született, a Hell’s Kitchen városnegyedben. Édesanyja Jacqueline „Jackie” Stallone (sz. Labofish) csillagjós, táncosnő, apja Frank Stallone fodrász, aki Olaszországból, Gioia del Colle városából emigrált az USA-ba. Stallone születésekor az orvos fogót használt, ezzel megsértve egy ideget, ebből adódóan a csecsemő arcának bal oldala részlegesen lebénult. Ez eredményezte ajkának jellegzetes állását és későbbi nehezen érthető beszédét, amely miatt gyerektársai sokat csúfolták. Állapota és családja rossz anyagi helyzete mellett sorsát tovább nehezítette, hogy szüleinek házassága romokban hevert, Stallone gyermekkorának egy részét nevelőotthonokban töltötte, majd 1957-ben szülei elváltak és a 11 éves fiú szigorú apjával maradt.
15 éves korában Stallone Philadelphiába költözött édesanyjához és annak új férjéhez. A korábbi években felgyülemlett agresszióját, melyet társai piszkálódásai és az egyedüllét váltott ki belőle, sportolással igyekezett levezetni és ekkoriban kezdett el súlyt emelni, vívni és diszkoszt vetni, de tagja lett a Deveraux középiskola futballcsapatának is. Az 1960-as években sportösztöndíjjal a leysini American College of Switzerland hallgatója volt, itt ismerkedett meg a színészkedéssel. Hazatérése után az University of Miamin drámát kezdett tanulni, azonban a diploma megszerzése előtt úgy döntött, félbehagyja tanulmányait és New Yorkba költözik, hogy megvalósítsa álmát és színész lehessen.
Első filmszerepét egy pornófilmben kapta, a The Party at Kitty and Stud’s-ben 1970-ben. Két napi munkáért 200 dollárt kapott. Stallone később elmondta, hogy kétségbeesésében vállalta el a szerepet, miután kilakoltatták a lakásából és néhány napig hajléktalan volt, a New York City Port Authority buszállomáson aludt. A filmet néhány évvel később az Italian Stallion azaz az Olasz Csődör néven adták ki, hogy kihasználják Stallone sikerét, aki abban az időben vált híressé a Rocky szerepével (amelyben Olasz Csődör volt a beceneve). Szerepelt egy erotikus off-Broadway-darabban is, amely a Score néven 23 előadást ért meg a Martinique Theatre-ben 1971. őszén.
A filmben Stallone egy Stud nevű, igazi olasz macsót játszik, akinek nők utáni vágya gyakorlatilag fékezhetetlen. Kittyvel él egy lakásban, de csak mint lakótársak – bár a lány szerelmes belé, s ennek a film során jelét is adja. A pár partit ad, amelyre fiúk, lányok vegyesen érkeznek. A film elejét uraló sekélyes dialógok után aztán hamar beindul a buli, ami gyakorlatilag csoportos szexbe fullad, sok meztelenséggel, nemi szervekkel és marihuánafogyasztással. Stallone sosem nyilatkozott a pornófilmmel kapcsolatban és egy idő után, ahogy nőttek a muszklijai, már az újságírók sem nagyon mertek rákérdezni a dologra.
– Sly mindent megtett annak idején, hogy bekerüljön a hollywoodi körforgásba és pénzt szerezzen a Rockyra, amelynek a forgatókönyve akkor, 1970-ben már készen állt – mondta a Bryantson Releasing produkciós cég vezetője.
Stallone megvásárolta a jogokat, és újravágatta az alkotást, amelyet aztán Olasz csődör címen forgalmaztak falloszok, szájjal kényeztetések és behatolások nélkül, de erre sem volt büszke, viszont így már egy kicsit javult a helyzet, ugyanis a csődör 1995-re Hollywood legjobban fizetett színésze lett, a Dredd bíróért már 20 millió dollárt kapott, és azóta is ennyi a filmes gázsija.
